Gilliam se narodil v protestantské rodině v Minnesotě ve Spojených státech. „Chceteli si představit mé dětství, stačí, když si vzpomenete na Toma Sawyera a Hucka Finna,“ říká s oblibou. V dětství na rozvoj jeho představivosti mocně zapůsobilo rozhlasové vysílání, které od posluchačů vyžadovalo, aby zapojili fantazii a domýšleli si vizuální stránku příběhů. Ostatně, mluvímeli o působení rozhlasového vysílání v oněch dobách, stačí připomenout slavnou rozhlasovou adaptaci scifi románu Válka světů (1938), kterou Orson Welles způsobil paniku po celých Spojených státech. Pořad totiž mystifikoval prostřednictvím mimořádného zpravodajského vysílání, které popisovalo invazi mimozemšťanů.
Gilliam od dětství miloval komiksy, které ovlivnily jeho profesní směřování. Vystudoval politické vědy na Occidental College, ale oboru se nikdy nevěnoval, vyjma toho, že většinu jeho filmových projektů můžeme považovat v určitém slova smyslu za politicky angažované. Po dostudování vysoké školy jej zaměstnala legenda amerických kreslířů Harvey Kurtzman jako asistenta vydavatele časopisu Help!. Za Gilliamovu první filmovou zkušenost můžeme považovat režii fotografických románů, tzv. fumetto (italské označení pro komiks). Ty se inscenovaly s herci v kostýmech, důležité pro ně bylo rozzáběrování i svícení scény a chyběl jim pouze pohyb. Při této příležitosti se Gilliam setkal se slavným britským hercem Johnem Cleesem a toto setkání mělo zásadní dopad na jeho další život.
V 60. letech Gilliam opustil USA nesouhlasil totiž s vývojem americké politiky a společnosti, se systémem, který podle něj umělcům neumožňoval svobodně tvořit. Proto se přesunul do Londýna, který byl v 60. letech naopak jednou z nejliberálnějších metropolí světa. Kontaktoval Johna Cleese, kterého poznal v New Yorku, a požádal jej o práci. Toto setkání Giliama přivedlo ke spolupráci se skupinou komiků, kterou celý svět zná jako Monty Python’s Flying Circus.
Jádro skupiny tvořili John Cleese, Eric Idle, Terry Jones, Michael Palin, Graham Chapman a právě Terry Gilliam. Gilliam zde měl zvláštní postavení. Byl jediným Američanem mezi Brity. Všichni ostatní byli absolventy Oxfordu a Cambridge. Většina členů skupiny měla průpravu z univerzitních kabaretů. Všichni byli autory, ale své skeče zároveň interpretovali jako herci. Skupina dostala v závěru 60. let příležitost vytvořit třináctidílný komediální pořad pro BBC, pilotní sérii. Uhájili si absolutní tvůrčí svobodu a vymysleli zcela nový formát zábavního pořadu. Lze ho označit za surrealistický proud vědomí. Každý díl se skládal ze série skečů, které přecházely jeden v druhý bez jasných logických souvislostí. V pořadu nefiguroval moderátor. Gilliam byl založen výrazně vizuálně, nepsal skeče, jako herec vystupoval minimálně, měl však na starosti animované sekvence, které se staly tmelem celého pořadu, průvodním motivem, který předěloval dílčí komické vstupy.
Gilliam svou poetiku rozpracoval především v průběhu 80. let, kdy se projevil se jako nemilosrdný společenský kritik. Frustrace ze stavu světa, který ho obklopuje, ho naplňovala vztekem. Ten přetavoval do svých filmových projektů. Za volnou neoficiální „trilogii imaginace“ můžeme považovat filmy Zloději času (1981), Brazil (1985) a Dobrodružství Barona Prášila (1987). Všechny tři filmy mají společné téma: hlavní postava uniká z neutěšené reality, která ji obklopuje, do světa imaginace. První film představuje mladého chlapce, který může díky kouzelné skříni cestovat časem. Brazil uvádí na scénu snílka středního věku. Vrchol snílkovství představuje pábitel Baron Prášil. Výraznou inspiraci pro filmové ztvárnění našel Gilliam v adaptaci Karla Zemana z roku 1961.
