James Cromwell se narodil v Los Angeles, ale vyrůstal na Manhattanu, vystudoval Middlebury College a Carnegie-Mellon University a je synem filmového režiséra Johna Cromwella a herečky Kay Johnsonové. Vystudoval herectví na Carnegie-Mellon a věnoval se divadlu (stejně jako jeho rodiče), kde hrál vše od Shakespeara až po experimentální hry. V televizi se začal objevovat v roce 1974, kdy na sebe upozornil opakovanou rolí přítele Archieho Bunkera Stretche Cunninghama v seriálu All in the Family (Všichni v rodině).
Když Cromwell dostal scénář k filmu Babe (1995), prolistoval ho, aby zjistil, kolik má replik. Viděl, že jich tolik nemá (měl jen 171 slov mluveného dialogu a 61 slov, která byla zpívaná), a tak se rozhodl, že to natočí jako pěkně jednoduchý film. Neuvědomil si však, že v tomto filmu bude mít více času na plátně než v kterémkoli ze svých předchozích filmů.
Když se Cromwell na konci filmu dívá do kamery a říká „To stačí, prase, to stačí“, řekl, že v odrazu viděl svého otce a v hlavě při vyslovování této věty slyšel, jak jeho otec říká „To stačí, Jamie, to stačí“. Hodně to pro něj znamenalo vzhledem k tomu, že to bylo poprvé, co prošel filmem, aniž by o sobě pochyboval.
Cromwell o své nominaci na Oscara: „Andy Warhol říkal, že každý dostane svých 15 minut slávy. A jestli je tohle ta moje, tak si nedokážu představit lepších 15 minut.“ (IMDb)
Všechno nejlepší, Jamesi Cromwelle!